有机物分子中原子的共面共线问题初探
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。 1．甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有 三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其 他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作 是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，
①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。 2．乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内， 键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）
六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。 ⑦H也可能在这个平面上。
至少6个原子
（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。
3．苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽
分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
①H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该分子
共有8个原子在同一平面上。再如：
其结构简
式可写成
动），最多10个碳原子共面。
最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转
再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个
氢原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。
1．对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述
(1)下列叙述中,正确的是( ).
(A)6个碳原子有可能都在一条直线上 (B)6个碳原子不可能都在一条直线上 (C)6个碳原子有可能都在同一平面上 (D)6个碳原子不可能都在同一平面上 (2)一定在同一直线上的碳原子个数为______。
(3)位于同一平面内的原子数最多有______个。
2．(1)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( ) A.CH≡CH—CN B.CH2=CH—CH=CH2 C. D.
(图2)
(2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是( ) 3.下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )
图3
图4
4.如上图4所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )
5.化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为
__________，其名称为_________；若分子式为C10H18的链烃分子中所有的原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为________________。