黄酮类化合物的研究进展
来源:华拓科技网
第1期(总第146期) 2017年O2月 中国林副特产 Forest By-Product and Speciality in China No.1(Total No.146) Feb.2O17 DOI.:10.13268・/j.cnki.fbsic.2017.01.028 黄酮类化合物的研究进展 宣 伟 (阜阳市食品药品检验检测中心,安微阜阳236000) 摘要:黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的活性物质,具有抗氧化、抗肿瘤、抗心血管病以及抗炎症等功能, 具有广阔的应用前景。对黄酮类化合物的提取纯化技术以及生物活性功能的研究进展以及展望进行综述,为其进 一步开发应用提供理论依据。 关键词:黄酮类化合物;抗氧化;抗肿瘤;提取;纯化 中图分类号:TQ244 文献标识码:A The Research Progess of Flavonoids Compound Xuan Wei (Fuyang food and Drug Inspection Center,Fuyang,Anhui 236000) Abstract:Flavonoids Compound existed in begetation widely.It had wide and promising foreground because of its bi— ological activities,such as anti—oxidation,antitumor,anti—cardiovascular disease and anti—inflammatory,etc.Extrac— tion,purification and biological activities of Flavonoids Compound had been reviewed and application prospects had been proposed,which would provide theoretical references for its future applications. Key words:Flavonoids Compound;Anti—oxidation;Antitumor;Extraction;Purification 黄酮类化合物又称黄酮体、黄碱素和类黄酮,是 植物、蔬菜以及水果等自身产生的一类次生代谢产 物 。通常为2个具有酚羟基的苯环通过三碳 链相互联结而成的一系列化合物(C -C。-C。)(如图 物被鉴定出来 。根据B环连接位置、三碳链 的氧化程度以及能否成环等特点,黄酮类化合物可 分为黄酮类、黄酮醇类、查尔酮类、异黄酮类、二氢黄 酮类、二氢黄酮醇类、双黄酮类以及其他黄酮类 1)f 。迄今为止,已经超过8000多种的黄酮类化合 等 ]。由于黄酮类化合物在保护心血管、抗氧化、 有一定利用价值。但是,目前仍然存在很多未能解 嫁接技术,加强人参组织培养的研究,争取早日解决 人参单倍植株及组培苗停留在试管阶段的问题,使 其通过嫁接,走出实验室,移栽到田间。 参 考 文 献 [1]罗正荣,胡春根,蔡礼鸿.嫁接及其在植物繁殖和改良中 的作用EJ].植物生理学通讯,1996(1):59—63. [2]贾贞,韩天富.嫁接技术在大豆生理和育种研究中的应 用[J].大豆科学,2010(1):136—142,150. 决的问题,例如,怎样将分子生物学方法与嫁接技术 有机结合,从而来确定人参皂苷的合成部位及作用 机制。另外,如何将嫁接技术应用到人参生产实践 中,也是值得研究的问题。为了加强嫁接技术在人 参育种和生产实践中的应用,近期我们应致力于开 展以下方面的工作:(1)改进现有的嫁接技术,研究 新的适用于人参的嫁接方法;(2)与分子生物学技术 和理化分析手段紧密结合,深入研究人参皂苷合成 [3]郭巧生.药用植物栽培学[M].北京:高等教育出版社, 2009:81. E4]岳沛华.人参与其近缘植物嫁接的初步探讨[J].人参研 究,1989(3):34—36. 部位及作用机制;(3)将嫁接技术与常规性状鉴定、 筛选技术相结合,筛选产量高、根型好、抗性强的人 参种质资源,并确定相关性状的决定部位;(4)可通 [5]岳沛华.人参试管苗嫁接试验初报[J].人参研究,l991 (3):10—11. I-6]任跃英.人参育种的种质资源及生物学基础的研究[J]. 人参研究,2012(1):24—29. 过嫁接预先性接近,创造人参的远源杂种。(5)利用 6 宣伟:黄酮类化合物的研究进展 第1期 抗肿瘤以及调节免疫力等方面有着重要的治疗和预 防功能,其已经成为国内外天然药物和保健品开发 利用研究的热点 。 。本文就黄酮类化合物的提取、 纯化以及生物活性等研究进展及应用前景进行综 述,为其进一步开发研究提供参考依据。 O 图1 黄酮类化合物的母核结构 1 黄酮类化合物的提取方法 黄酮类化合物的提取就是组织细胞被破坏后, 从释放出来的含有蛋白质、多糖、黄酮类化合物等细 胞液中,通过有机溶剂法、微波辅助提取法、酶解辅 助提取法等将黄酮类化合物提取出来。黄酮类化合 物的提取技术的成熟直接影响着其品质与应用,因 此大力研究黄酮类化合物的提取方法有着重要的现 实意义。 1.1有机溶剂提取法 根据相似相溶原理,黄酮类化合物易溶于甲醇、 乙醇、乙酸乙酯以及稀碱液中。因此,通常用甲醇和 乙醇作为溶剂来提取植物中的黄酮类化合物。任顺 成等L8 研究发现当乙醇体积分数为70 ,提取温度 为80℃,时间为2.0h,料液比(g/mL)为1:20时, 总黄酮得率为12.61 。该法简单,方便,对仪器要 求较低,应用广泛但耗时耗能,提取率低。 1.2微波辅助提取法 微波提取技术是近年来发展迅速的新型提取技 术,与传统的提取方法相比,具有时间短、高效、快 速、污染少、提取率高等优点,备受国内外学者的关 注 。张志泽等口叩研究发现花生壳总黄酮在微波 最佳功率为510W下的提取率为2.385mg/g。与张 志泽研究结果接近,王晓琳等[11]在研究桔梗总黄酮 提取的最佳工艺时也发现其最佳功率为500W,其 在此功率下的黄酮提取率为18.495mg/g。 1.3酶解辅助提取法 酶法提取黄酮类化合物,是利用酶对细胞结构 进行破坏,从而使得细胞中黄酮类化合物释放出来。 酶解法可以有效避免提取过程中温度对黄酮类化合 物的破坏,大大的提病了黄酮类化合物的品质。由 于酶法破坏植物细胞后,释放出来的物质含有蛋白 质、多糖等杂质。因此,酶解法一般只是作为一种辅 助的前处理手段与其他提取方法相结合应用于植物 黄酮类的提取加工。王岩岩等l_1 ]通过正交优化,利 用纤维素酶法所得的陈皮中黄酮提取率可达到 6.96 。苏东林等_1 利用纤维素酶法提取柑桔皮 中的黄酮,提取率为(3.51±0.13) 。但同时,酶易 失活,对温度要求比较严格,且价格昂贵,规模化生 产应用不现实_l 。 1.4超声辅助提取法 超声辅助提取法利用超声产生的振动、空化效 应以及搅拌作用等,破坏细胞壁,释放出细胞质中的 物质 ¨]。故而提取效率高,时间短。贾楠等[1 优化 了洋葱黄酮超声辅助提取工艺,在360W的超声功 率下,洋葱黄酮得率为1.20 。罗磊等口 利用响应 面试验优化超声辅助提取金银花叶中的黄酮工艺, 其黄酮得率可以达到15.67 。超声波作为一种新 型的前处理技术,受到了广泛的关注。但同时,超声 波的频率接近人能听到的声音频率,对人体有伤害, 且超声设备的相对滞后,很难满足规模化应用_】 。 2黄酮类化合物的分离纯化 黄酮类化合物提取过程中常伴随大量的蛋白 质、氨基酸、糖类、色素等杂质,为提高粗黄酮的纯 度,应利用黄酮类化合物与其他组分之间物理化学 性质的差异对粗黄酮进行分离纯化。目前,用于黄 酮类物质的纯化方法主要有大孔树脂吸附法、聚酰 胺树脂法以及高效液相色谱法等。 2.1大孔树脂法 大孔吸附树脂是具有多孔结构和较大表面积的 高分子吸附剂,根据极性可分为可分为极性、中性和 非极性3种类型I】 。叶翠层等口 实验结果表明乙 醇一水体系和大孔吸附树脂法可以有效地实现柚皮 中黄酮类化合物的提取和纯化。王芳等[2。]采用 AB-8型大孔吸附树脂对桑叶中黄酮类化合物进行 纯化,经过分离纯化后的黄酮类化合物抗氧化效果 显著,是一种良好的天然抗氧化剂。 2.2聚酰胺树脂法 聚酰胺树脂含有重复单位酰胺的高分子聚合 物,可与酚类、酸类、醌类、黄酮类等含有酚羟基团化 合物形成氢键而达到吸附、洗脱的目的【2 。该法工 67 中 国林副特产 第1期 艺简单,对设备要求不高,可反复使用,广泛应用于 芹菜粗黄酮制品 、芦荟黄酮粗制品 等的分离纯 化,是理想的吸附树脂。 毒作用。 3.3抗心血管病 在我国,心血管病高危风险的人口高达26%, 每年心血管病的死亡人数为250万~3O0万 ]。黄 酮类化合物作为一种广泛分布于植物中的多酚化合 物,具有抗氧化、抗炎症、扩张血管、抑制心律失常及 抗血小板聚集等药理活性,对心血管保护作用起到 重要作用_3 。Kuhlmann等 研究表明槲皮素能 激活大电导钙激活钾通道(BKca),诱导细胞超级化 2.3高效液相色谱法 高效液相色谱法以液体为流动相,通过耐压定 量泵将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合 溶剂、缓冲液等流动相泵入充填有高分离能力的固 定相的交换柱,在柱内各成分被分离后,进入检测器 进行检测,从而达到能迅速分离洗脱的目的。 HPLC具有高效、高速、高灵敏度及应用范围广的特 点。郭莎【23]通过对HPI C分离条件的进一步优 化,实现了在同一条件下对槲皮素、芹菜素、香豆素 及毛蕊异黄酮4种常见黄酮类化合物的分离检测。 3 黄酮类化合物主要生理功能 长期研究证明黄酮类化合物具有抑菌、抗炎、抗 氧化、抗辐射、抗肿瘤等多种保健作用,已经成为食 品药品中越来越受重视的一类有效成分,加快了黄 酮类化合物的开发利用r2 。 3.1抗氧化 氧气在参与生命活动的同时部分氧气在酶的催 化作用下形成超氧阴离子,超氧阴离子还可以形成 氧化氢,它们都是自由基。当机体处于病变或者应 激时,体内自由基产生过多,会对机体产生不可逆的 氧化损伤 。而黄酮类化合物主要是通过抑制自 由基的产生、抑制产自由基酶的活性以及络合金属 离子来达到抗氧化的效果¨2 。林国荣等凹 研究发 现柿叶中黄酮类化合物能够有效延缓油脂过氧化反 应,其抗氧化效果明显优于VC的。吴娜等_2。 研究 发现蒿黄酮能有效地清除O ・、・OH、H O 、减 轻或消除・OH对DNA的氧化损伤。同样也发现 了艾蒿黄酮类化合物的抗氧化效果远优于VC的。 3.2抗肿瘤 关于黄酮类化合物的抗肿瘤活性越来越受到研 究者的关注L2 。其抗肿瘤机制主要是阻断细胞周 期抑制细胞增殖、促进细胞凋亡、促进细胞发生自噬 性死亡、逆转多药耐药作用等 。Jin等¨3 研究发 现大豆异黄酮能够明显延长小鼠中乳腺癌细胞的潜 伏期,降低肿瘤的发生率、减少肿瘤的发生数目,但 肿瘤一旦形成,则会失去抑制作用。宋佳玉等[3 研 究发现龙眼壳粗黄酮提取物可抑制肿瘤细胞生长, 具有抗肿瘤作用,且对CTX化疗药物具有增效减 68 继而引起内皮细胞跨膜Ca 内流,使得NO增加, 使得平滑肌松弛和血管舒张。程红等 3。 研究发现 腹腔注射10mg/kg水杉总黄酮可延缓乌头碱诱发 的大鼠心律失常发生的时间,缩短持续时间 3.4抗炎症及其他作用 黄酮类化合物具有显著的抗炎功效,其作用机 制主要是通过抑制炎症因子和前炎症因子的产生和 释放以及细胞间的相互作用 。 。马莹娟等 。。 研究 发现柿叶中黄酮类化合物能够明显提高脑组织的抗 氧化能力,降低脑内炎症水平。 4 展望 目前,关于黄酮类化合物的研究仍然有不足之 处,主要表现如下:(1)高效的黄酮类化合物提取方 法仍未能广发的应用于现实生产中,停留在科研上; (2)粗黄酮制品中含有活性物质多糖等杂质,而多糖 等杂质在抗氧化抗炎等活性功效上是否存在协同作 用以及粗制品在分离纯化过程对黄酮类化合物的生 理功效是否会产生影响的研究鲜有报道;(3)黄酮类 化合物已多达8000多种,且越来越多的黄酮类化合 物被发现,如何将这些化合物分类继而进一步应用 于生产中任重道远。但是,由于黄酮类化合物具有 的抗氧化、抗炎以及抗肿瘤等生理功效,使得黄酮类 化合物成为科研工作者在食品保健品以及药品领域 的研究热点,应用前景广泛。 参 考 文 献 [1]Morimoto M,Tanimoto K,Nakano S,et a1.Insect an— tifeedant activity of flavones and chromones against Spo— doptera litura[J].Agriculture and Food Chemistry, 2003,51(2):389—391. [2]何梦影.基于脂质体模型对黄酮体类化合物抑菌机理的 研究[D].武汉:华中农业大学,2014. r3]张九凯.瓯柑和胡柚果实黄酮类化合物组分鉴定、分离 纯化及生物活性研究[D].杭州:浙江大学,2013. [4]李石容.金花茶茶花黄酮类化合物的分离纯化及抗氧化 2O17拒 宣伟:黄酮类化合物的研究进展 第1期 活性的初步研究[D].湛江:广东海洋大学,2012. [5]张继杰.中药化学[M].北京:人民卫生出版社,1994. [6]李杰,和素娜,杨辉,等.金银花中黄酮类化合物的提取 及其检测方法的研究进展[J].食品研究与开发,2015, 36(17):175-178. [7]张岩,曹国杰,张燕,等.黄酮类化合物的提取以及检测 方法的研究进展[J].食品研究与开发,2008,29(1):154~ 158. [8]任顺成,王玮.槐豆总黄酮提取工艺及其抗氧化活性研 究[J].河南工业大学学报(自然科学版),2015,36(4): 53—57. [9]Belanger J M,Pare J R.Applications of microwave-as— sisted processes(MAP)to environmental analysis[J]. Analytical Bionanal Chemistry,2006,386(4):1049— 1058. [1O]张泽志,高霞,林钰,等.用响应面法优化微波提取花生 壳总黄酮工艺t-J].河南工业大学学报(自然科学版), 2010,31(4):32—36. [11]t晓林,王文姣,钟方丽,等.微波辅助表面活性剂提取 桔梗茎总黄酮及抗氧化性研究[J].河南工业大学学报 (自然科学版),2016,37(2):86—91. [12]王岩岩,李文娟.纤维素酶提取陈皮黄酮的工艺条件 口].食品与生物技术学报,2008,27(2):71—74. [13]苏东林,单杨,李高阳.酶法辅助提取柑桔皮总黄酮的 工艺优化研究[J].农业工程学报,2008,24(4):240— 245. [14]熊建文,蔡锦源,许金蓉.多糖的提取纯化技术及其活 性功能的研究进展[J].食品工业,2014,35(3):234— 236. [15]陶令霞,王浩,常惠萍,等.苹果皮渣中苹果多酚的超声 辅助提取工艺优化及其抗脂质氧化活性研究[J].河南 工业大学学报(自然科学版),2008,29(1):32-36. [16]贾楠,赵二劳,范建凤,等.洋葱黄酮超声波辅助提取工 艺优化及其抗氧化活性研究[J].河南工业大学学报 (自然科学版),2015,36(2):62—65. [17]罗磊,张冰洁,朱文学.响应面试验优化超声辅助提取 金银花叶黄酮工艺及其抗氧化活性[J].食品科学, 2016,37(6):13-19. [18]王跃生,王洋.大孔吸附树脂研究进展[J].中国中药杂 志,2006,31(12):961—965. [19]叶翠层,周尽花,吴宇雄.柚皮中柚皮甙的提取纯化及 结构鉴定EJ].中南林业科技大学学报,2010,3O(10): 121-124. [2O]王芳,励建荣,蒋跃明.桑叶黄酮的提取纯化及对油脂 抗氧化活性的研究[J].中国粮油学报,2006,21(4): 106-111. [21]杨武英,黎冬明,吴磊燕,等.芦荟黄酮在聚酰胺树脂上 的吸附特性[J].西北农业学报,2010,19(9):131—134. [z2]I克勤,严志慧,罗军武,等.聚酰胺树脂分离纯化芹菜 黄酮的工艺研究[J].食品与机械,2009,25(3):46—50. [23]郭莎.含羞草种子中黄酮类物质的提取与分离[D].保 定:河北大学,2015. [24]沈伟,宋磊,李赫宇.蕨类植物黄酮类化学成分及生物 活性研究进展口].食品研究与开发,2015,36(17):186— 200. [253励建荣,宣伟,李学鹏,等.金属硫蛋白的研究进展[J]. 食品科学,2010,31(17):392-396. [26]鲁晓翔.黄酮类化合物抗氧化作用机制研究进展[J]. 食品研究与开发,2012,33(3):220-224. [27]林国荣罗素丽.柿叶总黄酮的分离及对油脂抗氧化的 研究口].中国粮油学报,2015,30(3):62—79. [28]吴娜,孙智达.艾蒿黄酮体外抗氧化活性及对DNA氧 化损伤的保护研究[J].食品科学,2008,29(10):47—50. [29]Piret J R,Mottet D,Races M,et a1.CoC12,a chemical inducer of hypoxia—inducible ̄actor—I.and hypoxia reJ duce apoptotic cell death in hepatoma cell I ine HepG2 [J].Annals of the New York Academy of Sciences. 2002,973(1):443—447. [3o]刘伟桥,于澎.中药黄酮类化合物的抗肿瘤机制[J].长 春中医药大学学报,2015,31(2):254—255. [31]Jin Z,Macdonald R S.Soy isoflavones increase latency of spontaneous mammary tumors in mice[J].Nntrition, 2002,132(10):3186—3190. [32]宋佳玉,张清伟,刘金宝,等.龙眼壳粗黄酮提取物体内 外抗肿瘤研究[J].食品研究与开发,2016,37(3):40— 43. [33]刘星.中西医结合心血管病研究进展[J].健康必读, 201I,6:16I一163. [34]陈秋红,李钦,杨伟俊,等.黄酮类化合物抗心肌缺血再 灌注损伤的相关机制研究进展[J].中国临床药理学杂 志,2013,170(12):958—960. [35]Kuhtmann C R,Schaefer C A,Kosok C,et a1.Querce— tin-induced induction of the N0/cGMP pathway de— pends on Ca 一activated K channel—induced hyperpo— larization-mediated Ca 一entry into cultured human an— dothelial cells[J].Planta Medica,2005,71(6):520— 524. [363程红,刘惟莞,陈翔,等.水杉总黄酮抗实验性心律失常 的作用[J].湖北医科大学学报,1999,20(1):28—29. [37]何春霞,王爱英,古丽江,等.黄酮类化合物的药理学作 用研究进展[J].黑龙江农业科学,2011,11:131—135. [38]马莹娟,尚玉莹,王德杰,等.柿叶黄酮类化合物对I)-半 乳糖致衰老小鼠的抗炎抗氧化神经保护作用[J].复旦 学报(医学版),2015,42(1):7-12. 作者简介:宣伟(1986一),男,硕士,工程师,研究方向为食品质 量安全检测,E-mail:2008xuanwei@sina.c0in。 69
华拓科技网还为您提供以下相关内容希望对您有帮助:
黄酮提取工艺国内外研究现状
黄酮类化合物的提取工艺在我国和国外均有深入研究,具体研究现状如下:1. 国内研究现状:- 传统提取工艺:国内广泛采用的提取方法包括超声波辅助提取、热回流提取、微波辅助提取和常规浸提法。这些方法各有特点,如超声波法能提高提取效率,热回流法操作简便,微波法提取速度快,而浸提法则成本较低。- 新型提取工艺:
黄酮的发展史
据后人研究,柠檬素含多种黄酮,其主要组分为橙皮苷。这位最早发现维生素P的科学家在8年后荣获诺贝尔化学奖。遗憾的是,包括柠檬素在内的黄酮的药用研究却始终未有实质性进展。黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在廿世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类...
槲皮素与健康研究进展总结
槲皮素是一种多羟基黄酮类化合物,因其广泛的生物学活性及药用价值而备受关注。近年来,关于槲皮素与健康的研究不断深入,以下是对其研究进展的总结:一、槲皮素的来源与分布 槲皮素广泛存在于植物的花、叶、果实中,已知有100多种中草药中含有槲皮素,如槐米、槐花、丹皮、菊花等。这种广泛的分布使得槲...
黄酮发展史
黄酮类化合物的历史可以追溯到上世纪30年代初,当时一位欧洲药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时,意外地发现了一种白色的结晶,因其抗坏血作用强大,被命名为“维生素P”。经过两年的研究,科学家发现维生素P实际上是由多种黄酮混合而成,并非单一物质,因此有人将它改称为柠檬素。这位科学家的发现为...
健脑食物的新研究
健脑食物的新研究涵盖了多种食物类别及其对大脑功能的积极影响,包括彩色食物、核桃、三文鱼、咖啡、黑巧克力、发酵食品、葡萄糖及维生素等。 以下是具体研究内容:彩色食物与黄酮类化合物:哈佛大学的研究表明,草莓、橙子、辣椒、苹果等彩色食物富含黄酮类化合物(如黄酮、花青素),属于强抗氧化剂。20多年...
桦褐孔菌活性成分及药理作用的研究进展
桦褐孔菌中的多酚主要包括黄酮类、酚酸类等。黄酮类化合物具有多个酚羟基结构,使其具有较强的抗氧化能力。酚酸类化合物则通过其羧基和酚羟基参与各种生物化学反应,发挥多种生理功能。桦褐孔菌醇:这是一种特有的三萜类化合物,是桦褐孔菌的标志性成分之一。桦褐孔菌醇具有独特的化学结构,其分子中...
类黄酮是什么物质
黄酮类化合物的生理活性多样,包括抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性,因此吸引了国内外医学和食品界的广泛关注。截至目前,已发现的黄酮类化合物总数已达2721种,研究进展迅速。蜂胶作为一种富含黄酮类化合物的天然产物,其特点在于含有大量而丰富的黄酮类化合物。目前已从蜂胶中分离出20余种黄酮类化合物...
黄酮作用?
黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。2、作用 黄酮的功效是多方面的,它是一种很强的抗氧剂,可有效清除体内的氧自由基,如花青素可以抑制...
生物类黄酮有哪些已知的癌症预防作用?
阻断致癌过程:黄酮类化合物能够干扰致癌物质的代谢和活性,阻断其诱导细胞癌变的过程。这有助于减少细胞突变和异常增殖,从而预防癌症的发生。保护DNA免受损伤:生物类黄酮能够直接与DNA结合,形成保护屏障,防止致癌物质对DNA的攻击和损伤。这对于维护基因组的稳定性和预防基因突变具有重要意义。抗突变效果:...
植物中如何对黄酮类进行细提取?
酶解法可用于提取细胞壁包裹的黄酮类化合物原料,例如在山楂中,由于黄酮类化合物被细胞基细胞壁包围,而这些细胞壁之间又有果胶结合,所以酶法(酶提取)的提取率比一般方法要高。将预干燥碾碎的山楂浸泡在蒸馏水中,加热至℃,加入%果胶酶溶液,调节pH值~用mol/LNaH,在℃下酶解然后酶解溶液回流纯化。该...